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Knoevenagel缩合反应

2017-11-07 13:44:52

Knoevenagel缩合反应    

                         

重庆幸运农场平台原标题:Knoevenagel缩合反应

羰基化合物和活泼亚甲基化合物在胺催化下缩合的反应。

该反应常用的碱性催化剂有哌啶、吡啶、喹啉和其他一级胺、二级胺等。常用的活泼亚甲基化合物有丙二酸二乙酯、米氏酸、乙酰乙酸乙酯、硝基甲烷和丙二酸等,但事实上任何含有能被碱除去氢原子的 C-H 键化合物都能发生此反应。Knoevenagel 反应是对Perkin反应的改进,活泼亚甲基化合物的存在,使得弱碱作用下,就能产生足够浓度的碳负离子进行亲核加成。弱碱的使用避免了醛酮的自身缩合,因此除芳香醛外,酮和脂肪醛均能进行反应,扩大了适用范围。该反应主要用来制备 α,β-不饱和化合物。

胺作为碱对活泼亚甲基进行拔氢,得到碳负离子。另一分子的胺再和羰基化合物缩合得到亚胺离子。碳负离子进攻亚胺离子,脱掉胺,水解脱羰,得到产物。

【J. Med. Chem. 1994, 37, 3977-3985】

【Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2045-2047】

【Synth. Commun. 2005, 35, 739-744】

【Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 36-45】

【Org. Lett. 2013, 15, 1854–1857】

【 J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7426】




                                                   化学慧定制合成事业部摘录

(文章来源:化学慧)

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