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利用端位炔与二硒醚直接反应合成炔基硒醚是更为经济的方法

2017-10-30 14:57:09

     有机硒化合物化学性质丰富多样,常常用作有机合成的中间体,而且一些含硒有机化合物具有重要的生理活性,因此有机硒化合物的合成是人们感兴趣的研究领域之一[1]。炔基硒醚可以转化为多种有机硒化合物,是有机合成中重要的合成子[2-4]:它们可以通过氯羰基化反应、氢卤化反应、氢磺化反应、硼氢化反应转化为取代烯烃[5];此外,炔基硒化物可以作为环加成反应的亲双烯体[6]或用作δ-氨基乙酰丙酸脱氢酶等氧化酶的抑制剂[7]。因此,炔基硒醚是一类用途广泛的有机硒化合物。

      利用炔基卤代物与二硒醚反应或者使用苯硒酰溴与RCCM≡(M=Li, Na, Mg)反应可以制得炔基硒醚类物质[8-9],但利用端位炔与二硒醚直接反应合成炔基硒醚,是更为原子经济的方法。研究表明使用碘化亚铜[10-11]、三氯化铟[12]、纳米氧化铜[13]、纳米四氧化三铁[14]、氢氧化铯[15]作为催化剂,可以催化端位炔与二硒醚反应合成炔基硒醚。我们研究发现利用三溴化金作为催化剂时,端位炔1很容易与二芳基二硒醚2反应得到炔基硒醚3,该反应在空气中可以顺利进行。反应方程式如Scheme 1所示。

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图Scheme 1 The reaction of terminal alkynes with diaryl diselenides catalyzed by gold tribromide

    



化学慧定制合成事业部摘录

(文章来源:化学慧)

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