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铜和铁催化吲哚的不对称分子内环丙烷化

2017-10-25 14:56:10

      吲哚是天然产物中广泛存在的杂环结构,发展构建吲哚骨架手性多环化合物的方法可以为具有重要生物活性的复杂吲哚生物碱及其类似物的合成提供更为有效的途径。过渡金属催化的烯烃分子内不对称环丙烷化反应能够从简单的线性底物直接合成具有复杂稠环结构的手性分子,同时具有条件温和、活性高、官能团兼容性好、选择性可控等优点。在过去10余年中,人们已经成功将过渡金属催化吲哚的非对映选择性分子内环丙烷化反应用于多环结构的吲哚生物碱,如communesin F、minfiensine、aspidofractinine、lundurines等的高效全合成,为这些复杂生物碱的合成提供了新的思路和高效的方法,然而这类反应的对映选择性转化尚无报道。


最近,南开大学周其林朱守非团队使用手性螺环双噁唑啉配体与铜或铁的络合物结合作为催化剂,首次实现了吲哚的不对称分子内环丙烷化反应,获得了很高的收率(高达94%)和优异的对映选择性(高达 > 99.9% ee)。该反应可以方便地构筑吲哚3位具有全碳手性季碳中心的多环骨架,该骨架是众多天然产物和生物活性化合物的核心结构。由于该环丙烷化产物中含有一个具有推拉电子性质的环丙烷结构,能够发生多种转化,进而对映选择性保持地合成一系列具有更为复杂环系结构的手性化合物。




                                                                                     化学慧定制合成事业部摘录


(文章来源:化学慧)

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