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基于苯并噻唑化合物的荧光探针分子用于检测生物巯基化合物

2017-10-18 14:38:30

     苯并噻唑类分子作为探针应用于生物分子的检测也有报道,].其中, 由于半胱氨酸(Cys)、谷胱甘肽(GSH)等生物巯基化合物在生化途径中扮演着重要的角色, 故对其体内检测很受关注[86], 并且通常是基于上述的RS亲核取代检测机理设计的苯并噻唑基探针[87].

例如, 叶勇课题组[88]设计合成了系列苯并噻唑基荧光探针53~55 (Scheme 26).其中, 具有两个反应中心的探针55与Cys类化合物作用时产生的荧光最强.但是, 与前面的“off-on”探针不同的是, 这些化合物中苯并噻唑基团的作用是充当了生物巯基化合物的载体.

图式26 探针53~55的合成与作用机理 Scheme26。 Synthesis of probes 53~55 and their interaction mechanism


将酚羟基形成的酯键作为反应位点, 是构建生物分子探针的重要方法之一[89, 90].例如, 杨小峰课题组[91]基于HBT结构化合物56设计合成了丙烯酸酯类探针57, 当其遇到Cys、同型半胱氨酸(Hcy)等含巯基的氨基酸时, 先发生加成反应生成化合物58, 接着58中的氨基进行分子内的环合反应生成了化合物59, 同时释放出56而启动了ESIPT效应, 使58在377 nm处特征荧光红移至487 nm处(Scheme 27).由于Cys, Hcy生成的内酰胺59的结构与动力学过程不同, 使二者的荧光变化过程有明显的速度差异, 故57可同时高效地鉴别Cys和Hcy.Churchill等[92]利用类似的检测机理, 以不同的合成路线, 也构建了Cys荧光探针60 (Scheme 28).

图式27 探针57的合成与作用机理 Scheme27. Synthesis of probe 57 and its interaction mechanism


图式28 探针60的合成与作用机理 Scheme28. Synthesis of probe 60 and its interaction mechanism


利用Cys (Hcy)这种含巯基的氨基酸特殊的胺解作用, 也可构建能用于选择性区别GSH与Cys (Hcy)的苯并噻唑基荧光探针.例如, 杨小峰等[93]基于罗丹明类结构合成了荧光探针62 (Scheme 29), 其与GSH, Cys, Hcy均能发生交换反应, 对硝基硫酚61离去后, PET抑制效应被解除.对GSH检测时, 在587 nm处有荧光最大发射峰.但是, 对Cys, Hcy检测时由于分子内胺解、环化反应的发生而启动了ESIPT效应, 最大发射峰红移至454 nm处.这两种明显不同的荧光响应令62能有效地鉴别GSH与Cys(包括Hcy).

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图式29 探针62的合成与作用机理 Scheme29。 Synthesis of probe 62 and its interaction mechanism

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(文章来源:化学慧)

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